Klęska Niemiec w I wojnie światowej obudziła nadzieję na przyłączenie Gdańska do Polski. Niestety, na mocy traktatu wersalskiego (28 VI 1919 r.), uzyskał on jedynie status Wolnego Miasta, nad którym opiekę miał sprawować Wysoki Komisarz Ligi Narodów Uprawnienia dotyczące kontroli nad Gdańskiem, jakie przyznano Polsce w Wersalu, obejmowały m.in. włączenie miasta do polskiego obszaru celnego, prowadzenie spraw zagranicznych i ochronę interesów obywateli miasta za granicą, utrzymywanie komunikacji lokalnej i pocztowej oraz częściowy zarząd portu. Wolne Miasto pozostawało pod protektoratem Polski i Ligi Narodów, a Niemcy zrzekli się wszelkich roszczeń do jego terytorium) Praktyka wyglądała jednak zupełnie inaczej, gdyż wiele do powiedzenia miała w Gdańsku szowinistyczna, antypolska i proniemiecka biurokracja, rządząca większością placówek. Skomplikowany system zarządzania wolnym obszarem, obejmującym także Żuławy, Malbork i Sopot, nosił wszystkie negatywne znamiona rozwiązań kompromisowych. Odczuwalne zmiany w stosunkach polsko-gdańskich nastąpiły po dojściu Hitlera do władzy w 1933 r. Senat Wolnego Miasta pod naciskiem NSDAP rozpoczął likwidowanie partii opozycyjnych i prześladowania Żydów, a gdy w 1938 r. polityczne rządy nad,, miastem przeszły w ręce kierownika gdańskiego NSDAR jawnie organizowano i ćwiczono oddziały bojówek hitlerowskich\ Wszystko to poglębifo, i tak już wyraźne, antagonizmy polsko-niemieckie, a te z kolei pozwoliły Hitlerowi wysuwać coraz śmielsze roszczenia terytorialne dotyczące Miasta i całego „korytarza”, łączącego Rzeszę z Prusami Książęcymi/ Odrzucenie niemieckich żądań przez stronę polską doprowadziło do zerwania stosunków dyplomatycznych i posłużyło za pretekst do agresji na Polskę. W 1939 r. głośnym echem odbiła się obrona Poczty Polskiej i placówki wojskowej na Westerplatte.
„Polska od Bałtyku odepchnąć się nie da”. Te słowa ministra Józefa Becka z 5 V 1939 r. okazały się prorocze. Po sześciu latach mocno zrujnowany Gdańsk powrócił do Polski, stając się z czasem, już jako kolebka opozycji antykomunistycznej, symbolem wolności i przeobrażeń.
14 XII 1970 r., po ogłoszeniu przez Radę Ministrów decyzji o podwyżce cen artykułów spożywczych, w Gdańsku rozpoczęły się zainicjowane przez zdesperowanych stoczniowców pierwsze na tak dużą skalę od 1956 r. strajki i manifestacje antyrządowe. Na skutek odgórnej prowokacji (we władzach PZPR dokonywał się przewrót) przerodziły się one w starcia zbrojne z milicją i wojskiem, które niebawem ogarnęły całe Trójmiasto, a także Szczecin. W wyniku walk uległ zniszczeniu gmach KW PZPR w Gdańsku. Według danych szacunkowych, śmierć poniosło wówczas kilkadziesiąt osób. Szczególnie krwawe zajścia miały miejsce w Stoczni Gdańskiej, na Dworcu Głównym i na stacji Gdynia-Stocznia (17 XII), gdzie do udających się do pracy robotników wojsko i milicja otworzyły ogień. Wydarzenia na Wybrzeżu przyniosły zmiany w kierownictwie PZPR (I sekretarzem KC PZPR został 20 XII Edward Gierek), natomiast postulaty robotników, domagających się zniesienia podwyżek, uwolnienia aresztowanych, wolności prasy i religii, wyrównania płac dla najmniej zarabiających nie zostały zrealizowane.
Zastosowana przez nową ekipę strategia dynamicznego rozwoju, zakładająca prowadzenie olbrzymich inwestycji gospodarczych w oparciu o zachodnie kredyty (w Gdańsku powstał ogromny Port Północny i Zakłady Rafineryjne), zaczęła się, po początkowych sukcesach, załamywać w drugiej połowie lat 70. Pogarszały się nastroje społeczne,. W obliczu tak wyraźnego kryzysu, szczególnie silnie odczuwanego przez robotników, powstały w Trójmieście nielegalne Wolne Związki Zawodowe Wybrzeża. Ich kierownictwo przejęło inicjatywę w przeprowadzeniu strajku w Stoczni Gdańskiej (14 VIII 1980 r.j. Wkrótce fala masowych protestów objęła całe Wybrzeże i Śląsk. Tym razem rząd był zmuszony przyjąć żądania strajkujących stoczniowców. W następstwie porozumienia, podpisanego 31 VIII 1980 r. przez stojącego na czele strajku w Stoczni Gdańskiej Lecha Wałęsę i przedstawiciela władz Mieczysława Jagielskiego, został utworzony NSZZ Solidarność (17 IX 1980 r., zarejestrowany 10 XII 1980 r.). Związek był jedyną legalnie funkcjonującą organizacją, pozostającą w opozycji do władz komunistycznych. Jego siedzibą stał się niepokorny Gdańsk.
Okres kilkunastu miesięcy istnienia Solidarności obfitował w konflikty z rządem i kierownictwem partii. Po wprowadzeniu 13 XII 1981 r. stanu wojennego, działalność wolnych związków została zawieszona (oficjalna delegalizacja miała miejsce 8 IX 1982 r.), a przywódców i aktywnych działaczy internowano. Gdańsk pozostał jednak centrum opozycji. Kościół św. Brygidy, w którym odbywały się nielegalne spotkania, jest tego najlepszym przykładem. W maju i sierpniu 1988 r. przez Gdańsk przeszły dwie fale strajków, w czasie których pojawiło się żądanie relegalizacji podziemnej Solidarności. Władze, w obliczu potęgującego się kryzysu, podjęły negocjacje z Lechem Wałęsą, wówczas już laureatem pokojowej Nagrody Nobla. Doprowadziły one do rozmów okrągłego stołu (luty-kwiecień 1989 r.), w następstwie których 4 VI 1989 r. przeprowadzone zostały wybory parlamentarne z udziałem opozycji. Przyniosły one zwycięstwo Solidarności, a w konsekwencji możliwość stworzenia rządu, na czele którego stanął Tadeusz Mazowiecki. Niebawem w Solidarności doszło do konfliktu między jej przewodniczącym Lechem Wałęsą a grupą jego byłych doradców. Doprowadziło to do wyłonienia się kilku zwalczających się obecnie partii politycznych. W grudniu 1990 r. Lech Wałęsa, cieszący się jeszcze dużym poparciem społecznym, wygrał wybory prezydenckie. Urząd, jakim go uhonorowano, był również wyrazem poparcia i uznania dla ruchu, którego kolebką byl Gdańsk.